La evolución histórica social de Caimanera favoreció la formación de un pueblo en inevitable interrelación con la base naval estadounidense enclavada en su territorio, de ahí que muchas personas en el mundo se pregunten ¿Quién nació primero: Caimanera o la base?
La conformación de Caimanera estuvo moldeada durante mucho tiempo por la presencia de un indeseable vecino, lo que trajo consecuencias diversas y contradictorias, pero, sobre todo, dio margen a una deformada interpretación de su historia por la visión distorsionada que llegó al resto del país y el mundo, e implicó un gran desconocimiento de los valores patrimoniales de la pequeña comarca.
Si hablamos de la acentuación de Caimanera como poblado, debemos iniciar por el segundo viaje a Cuba de Cristóbal Colón, el 30 de abril de 1494, momento en el que entra a la Bahía de Guantánamo y la denomina Puerto Grande, aludiendo a su belleza y extensión.
Sin embargo, dar una explicación razonable de las causas del no poblamiento, obliga a profundizar en otros aspectos, por lo que es útil echar una ojeada a la forma de la tenencia de la tierra y otros elementos esclarecedores.
Primero fue mercedada el área de la posterior Caimanera para el fomento de una gran hacienda, cuyos terrenos se extendían más allá de la margen oriental de la bahía. Este resulta un factor relevante, en tanto la ganadería, según Jesús Guanche, Juan Antonio Alvarado y otros etnólogos, constituyen un elemento poco favorecedor en los procesos de poblamiento, por sus propias características, pues necesita un mínimo de persona en sus manejos y muchas extensiones de tierra para pasto.
La Bahía de Guantánamo se abre perfectamente al Mar Caribe. Está en el campo de operaciones de corsarios, piratas y cuantos merodeadores rondan la zona, prolija en asaltos y bandidajes. En los siglos XVII y XVIII, los vecinos preferían estar alejados de las costas y de las áreas de fácil desembarco por la proximidad de la base de operaciones de los marines que se ocupaban de transacciones comerciales al margen de la ley. Por otra parte, la colonización española continúa de forma inexorable rumbo oeste.
Todo parece indicar que la construcción de los fuertes militares alrededor de la bahía fue la principal fuente proveedora de población, pues además de la dotación de soldados y oficiales, necesitaban de personal para ocuparse de servicios diversos. Se conoce, mediante pruebas documentales y por la tradición oral, que de las actuales familias sus antecesores fueron jardineros, cocineros, comerciantes y lavanderos, algunos provenientes de zonas aledañas y otros de varios países del mundo que se acentúan en Caimanera en busca de empleo por el comercio floreciente de la época.
Si bien la ganadería es un factor que contribuye a la poca población, hay otros elementos impulsores de la concentración de personas alrededor de actividades que implican movimiento hacia el desarrollo de las relaciones humanas. Nos referimos al ferrocarril y a las labores marítimas portuarias.
Los aportes del ferrocarril a la acentuación de Caimanera son decisivos, un medio de transporte seguro, confortable y económico que se abrió paso por estos parajes de la geografía guantanamera a mediados del siglo XIX y que contribuyó al fomento de la industria azucarera, la ganadería, la minería, la agricultura y el comercio; mejoró el transporte de cargas y pasajeros y facilitó al poblamiento de esta región que por aquel entonces se consideraba como apartada.
Desde el censo de 1887 ya Caimanera aparece con la categoría de pueblo y juntaba unos cuantos cientos de habitantes, además de ocupar un lugar significativo en el sistema de relaciones económicas de la jurisdicción, pues constituía un primordial eslabón entre las haciendas de la región y el puerto, a través del cual se comercializan las producciones de azúcar, café, mieles y madera, entre otros.
El embarcadero existente en el corazón del asentamiento se fue erigiendo en foco de atracción para las personas que vivían dispersos en sus alrededores, a la vez que hacía inevitable la aparición de otros centros de servicios que contribuyeron a la diversidad de oficios y empleos de la población.
Acontecimientos decisivos se suceden en 1903, luego de turbios manejos e imposiciones, los Estados Unidos toman oficialmente posesión de una parte de la bahía para establecer una estación naval bajo su completo control. Entonces, dentro de la conciencia de lo imposible, se abrió paso un estrecho pero profundo pasillo a lo posible expresado por un pueblo minúsculo de analfabetos que sin tener plena conciencia de los hechos percibía que algo grave estaba ocurriendo y que ponía en peligro la independencia acabada de conquistar.
Con el fin de cumplir los compromisos contraídos, las autoridades cubanas debían desalojar el área ocupada. Tal medida provocó el traslado a Caimanera de pescadores y campesinos hasta entonces residentes en la bahía en zonas cercanas al litoral. A partir de entonces el proceso toma un rumbo que va a definir la psicología social del pueblo.
Respirar el aire de mar, ejercer la pesca como oficio, y lograr que la sal no falte en casa, es orgullo para los caimanerenses, aunque prevalezca el criterio de que es un pueblo chiquito, donde el sol castiga y molesta.
Los habitantes del marino poblado se imponen a la naturaleza y el hecho de que cada noche haya que dormir con el enemigo justo al lado, hace que la vida de los lugareños sea un reto y pese a ello se sabe dueña de su tiempo porque a ciencia cierta Caimanera se asentó primero.
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